Aminorūgščių reakcijos. Cisteino oksidacija

Tiolio (turinčio sieros) cisteino grupė yra labai reaktyvi. Dažniausia šios grupės reakcija yra grįžtama oksidacija, kurios metu susidaro disulfidas. Oksidavus dvi cisteino molekules, susidaro cistinas - molekulė, turinti disulfidinį ryšį. Kai dvi cisteino liekanos baltyme suformuoja tokį ryšį, tai vadinama disulfido tiltu. Disulfido tiltai yra įprastas mechanizmas, naudojamas gamtoje stabilizuoti daugelį baltymų. Tokie disulfidiniai tiltai dažnai būna tarp tarpląstelinių baltymų, kurie išsiskiria iš ląstelių. Eukariotų organizmuose disulfido jungtis vyksta organelėje, vadinamoje endoplazminiu tinklu..

Tarpląsteliniuose skysčiuose (pvz., Kraujyje) sulfididrilo cisteino grupės greitai oksiduojasi, kad susidarytų cistinas. Esant genetiniam sutrikimui, vadinamam cistinurija, atsiranda defektas, dėl kurio per didelis cistino išsiskyrimas su šlapimu. Kadangi cistinas yra mažiausiai tirpus iš amino rūgščių, išsiskiriančio cistino kristalizacija sukelia akmenų susidarymą. Akmenys gali sukelti stiprų skausmą, infekciją ir kraują šlapime.

Taigi būtent aminorūgščių seka lemia baltymo formą ir biologinę funkciją, taip pat jo fizines ir chemines savybes..

Cisteino oksidacija. Disulfidinis ryšys

Tiolio grupių oksidavimas yra cisteino ir cistino liekanų tarpusavio konversijos pagrindas, dėl kurio ląstelėje vyksta daugybė redoksinių procesų. Cisteinas, kaip ir visi tiolai, lengvai oksiduojamas ir susidaro disulfidas - cistinas. Cistine esantis disulfidinis ryšys lengvai sumažėja ir susidaro cisteinas.

Dėl tiolio grupės gebėjimo lengvai oksiduotis cistinas atlieka apsauginę funkciją veikiant medžiagoms, turinčioms didelį oksidacinį pajėgumą. Be to, tai buvo pirmasis vaistas, pasižymintis antiradiaciniu poveikiu. Cisteinas farmacijos praktikoje naudojamas kaip vaistų stabilizatorius.

Cisteinas paverčiant cistinu, susidaro disulfidiniai ryšiai, pavyzdžiui, redukuotame glutatione.

Pridėjimo data: 2015-05-26; peržiūros: 8503; UŽSAKYTI RAŠYMO DARBĄ

Lengva cisteino oksidacija

Cisteinas yra sąlygiškai nereikšminga alifatinė α-aminorūgštis.

Cisteinas yra sieros turinti amino rūgštis, nes jos sintezei reikalingas sieros atomas, kurio šaltinis yra būtina aminorūgštis metioninas.

Taip pat cisteino sintezei organizme reikalinga kita aminorūgštis - serinas (anglies skeleto šaltinis), taip pat ATP ir vitaminas B6.

Cisteinas - 2-amino-3-merkaptopropano rūgštis arba α-amino-β-tiopropiono rūgštis.

Cisteinas (Cis, Cys, C) turi cheminę formulę HO2CCH (NH2) CH2SH.

Pirmą kartą cisteinas kaip cistinas buvo išskirtas K. Mernerio 1899 m. Iš rago.

Kasdienis cisteino poreikis yra 2-3 gramai.

Fizinės savybės

Cisteinas yra bespalvis kristalas, lengvai tirpstantis vandenyje. Lydymosi temperatūra 178 0 С.

Cisteino metaboliniai keliai

Cisteinas yra nepaprastai svarbi aminorūgštis dėl to, kad ji yra vienintelis organinės sieros šaltinis kūno ląstelėms. Dėl medžiagų apykaitos reakcijų ši siera patenka į kitų sieros turinčių medžiagų - fosfoadenozino fosforo sieros rūgšties (FAFS), kofermento A, glutationo, sulfonintų angliavandenių darinių - sudėtį..

Biologinis vaidmuo

Cisteinas baltymuose gali būti dviejų formų: arba cisteino, arba dipeptido - cistino pavidalu, kuris yra dviejų cisteino molekulių, kovalentiškai sujungtų viena su kita disulfido tiltu, kompleksas..

Dėl šios savybės cisteinas atlieka svarbią baltymo molekulės struktūros stabilizavimo funkciją..

Cisteinas vaidina pagrindinį vaidmenį susidarant insulinui ir imunoglobulinams (antikūnams).

Cisteinas yra baltymų ir peptidų dalis, vaidina svarbų vaidmenį formuojantis odos audiniams.

Cisteinas turi antioksidacinių savybių.

Dalyvauja biologinio detoksikacijos procese apsinuodijus nuodingomis medžiagomis (skaido ir šalina toksinus iš organizmo).

Cisteinas dalyvauja cistino, glutationo, taurino ir kofermento A biosintezėje.

Cisteinas yra glutationo - medžiagos, kuri apsaugo kepenų ir smegenų ląsteles nuo alkoholio, tam tikrų narkotikų ir toksinių medžiagų, esančių cigarečių dūmuose, pirmtakas.

Cisteino yra alfa keratine, kuris yra pagrindinis nagų, odos ir plaukų baltymas. Tai skatina kolageno susidarymą ir pagerina odos elastingumą ir tekstūrą.

Cisteinas skatina virškinimą dalyvaudamas transaminacijos procesuose.

Cisteino baltymai, tokie kaip metalotioneinas, gali surišti metalus, tokius kaip gyvsidabris, švinas ir kadmis.

Cisteinas dalyvauja taurino sintezėje gyvūnų audiniuose. Taurinas yra būtinas suporuotų tulžies rūgščių sintezei kepenyse. Be to, jis labai svarbus ląstelėse kaip antioksidantas..

Cisteinas dalyvauja akies lęšiuko apykaitoje. Pokyčiai, atsirandantys dėl kataraktos, yra susiję su šios aminorūgšties lęšyje pažeidimu..

Būdingas cisteino bruožas yra jo gebėjimas spontaniškai oksiduotis baltymų molekulėje, susidarant cistino liekanoms.

Nors cisteinas yra klasifikuojamas kaip nereikšminga aminorūgštis, retais atvejais jis gali būti gyvybiškai svarbus kūdikiams, pagyvenusiems žmonėms ir tiems, kuriems yra sutrikimų, atsirandančių dėl sutrikusios plonosios žarnos virškinimo sistemos funkcijos, sukeliančios medžiagų apykaitos sutrikimus..

Natūralūs šaltiniai

Cisteinas yra daugelyje baltymų turinčių maisto produktų.

Gyvūnų šaltiniai: mėsa (kiauliena, vištiena, kalakutiena, antis), kiaušiniai, pienas, išrūgų baltymai, rikota, varškė, jogurtas.

Augalų šaltiniai: raudonosios paprikos, česnakai, svogūnai, brokoliai, Briuselio kopūstai, avižos, muslis, kviečių gemalai, daiginti lęšiai, žirniai, sojos pupelės, ryžiai.

Naudojimo sritys

Cisteinas yra žaliava maisto, farmacijos ir medicinos pramonėje.

Labai dažnai kvapams sukurti naudojamas cisteinas. Pavyzdžiui, dėl cisteino ir cukraus sąveikos jaučiamas ryškus mėsos kvapas..

Cisteinas taip pat naudojamas kaip kepimo kepimo priemonė. Kaip maisto papildas cisteinas žymimas E920.

Cisteinas yra naudojamas kaip nuolatinis plaukų garbanojimo agentas, nes jis sugeba nutraukti plaukų keratino disulfidinius ryšius.

Cisteinas tirpsta geriau nei cistinas ir yra greičiau panaudojamas organizme, todėl dažniau naudojamas kompleksiniam įvairių ligų gydymui.

Cisteinas yra būtinas sergant reumatoidiniu artritu, arterijų ligomis, vėžiu.

Tai pagreitina atkūrimą po operacijų, degina, suriša sunkiuosius metalus ir tirpią geležį.

Cisteinas pagreitina riebalų deginimą ir raumenų augimą.

Cisteinas turi galimybę suskaidyti kvėpavimo takų gleives, todėl jis dažnai vartojamas sergant bronchitu ir emfizema. Tai pagreitina kvėpavimo takų ligų gijimo procesą ir vaidina svarbų vaidmenį aktyvinant leukocitus ir limfocitus.

Cisteinas padeda neutralizuoti kai kurias toksines medžiagas ir apsaugo organizmą nuo žalingo radiacijos poveikio.

Tai yra vienas iš galingiausių antioksidantų, o jo antioksidacinį poveikį sustiprina tuo pačiu metu vartojamas vitaminas C ir selenas..

Cisteinas buvo pasiūlytas kaip prevencinė priemonė nuo neigiamo alkoholio poveikio, įskaitant kepenų pažeidimus ir pagirias.

Jis neutralizuoja toksinį acetaldehido, pagrindinio alkoholio apykaitos šalutinio produkto, poveikį ir yra atsakingas už daugumą neigiamų padarinių ir ilgalaikių nuostolių, susijusių su alkoholio vartojimu (tačiau neatšaukia tiesioginio apsinuodijimo poveikio).

Dėl cisteino metabolizmo acetaldehidas virsta gana nekenksminga acto rūgštimi.

Cisteinas vartojamas kataraktos vystymuisi atitolinti ir lęšiui nuskaidrinti, o pradinės su amžiumi susijusios, miopatinės, radiacijos ir sumušimo kataraktos formos.

Pastebėtas stiprus antivirusinis, priešnavikinis (citotoksinis) ir priešuždegiminis cisteino poveikis.

Cisteinas padeda sumažinti neigiamą chemoterapijos ir radioterapijos poveikį.

Dėl cistinurijos, retos genetinės būklės, dėl kurios susidaro cistino akmenys, cisteino nevartokite.

Cukrinis diabetas taip pat yra kontraindikacija vartoti cisteiną..

Cisteinas ir cistinas. Svarba, trūkumas ir veiksmas

Cistinas ir cisteinas yra sieros turinčios aminorūgštys, dalyvaujančios formuojant baltymus ir peptidus. Metabolizmo metu abu amkai yra lygiaverčiai, nes jų tarpusavio virsmas lengvai įvyksta mūsų kūne...

Cistinas yra viena iš neesminių aminorūgščių, susidarančių oksiduojant cisteiną. Cistinas ir cisteinas yra sieros turinčios amino rūgštys, kurios dalyvauja formuojant baltymus ir peptidus (imunoglobulinus ir insuliną), formuojant jų struktūrą. Metabolizmo metu abi amino rūgštys yra lygiavertės, nes jų tarpusavio transformacija mūsų kūne lengvai įvyksta.

Cisteinas sintetinamas iš kito sieros turinčio amko - metionino, ir šis procesas yra daugiapakopis ir reikalauja tam tikrų vitaminų (B6, B9, B12) ir fermentų. Medžiagų apykaitos sutrikimai ir kepenų ligos neigiamai veikia cisteino gamybą.

Naudingos cisteino savybės:

  • Dalyvauja formuojant ir palaikant optimalų galingo antioksidanto kiekį - glutationą ir medžiagą, atliekančią pagrindinį vaidmenį palaikant centrinę nervų sistemą - tauriną
  • Dalis alfa-keratino, pagrindinio odos, plaukų ir nagų baltymo
  • Atlieka svarbų vaidmenį gaminant T ląsteles (limfocitus) ir stiprinant imuninę sistemą
  • Suteikia elastingumą kraujagyslėms, sumažina riziką susirgti miokardo infarktu
  • Sumažina laisvųjų radikalų gamybą
  • Pagreitina riebalų deginimą ir raumenų augimą
  • Didina sportinę ištvermę
  • Skatina kūno detoksikaciją
  • Apsaugo nuo neigiamo radiacijos poveikio
  • Turi galimybę suskaidyti kvėpavimo takų gleives
  • Pagreitina sveikimą po operacijos, nušalimus ir nudegimus
  • Sumažina cukraus kiekį kraujyje
  • Teigiamai veikia virškinamąjį traktą: apsaugo ertmę ir atstato gleivinį sluoksnį.

Antioksidacinis cisteino poveikis sustiprėja vartojant kartu su selenu ir vitaminu C.

Kaip matote, sieros turinčios aminorūgštys cistinas / cisteinas yra naudingos tiek bendrai sveikatai, tiek vizualiai..

Cisteinas yra naudojamas kaip natūralus vaistas alternatyvioje medicinoje esant šioms sąlygoms:

  • Diabetas
  • Širdies ir kraujagyslių ligos
  • Krūtinės angina
  • Kvėpavimo sistemos ligos (lėtinis bronchitas)
  • Kolitas
  • Uždegimas
  • Gripas
  • Reumatoidinis artritas
  • Pradinė katarakta

Cisteino trūkumo požymiai:

  • Silpnas imunitetas
  • Odos pokyčiai (keratozė ir kt.)
  • Plaukų trapumas
  • Trapūs nagai
  • Plaukų ir nagų sekcija
  • Atminties sutrikimas
  • Depresinė nuotaika
  • Įtrūkimai gleivinėse
  • Virškinimo trakto funkcijos sutrikimas
  • Širdies ir kraujagyslių sistemos problemos

Cisteino trūkumas ypač ūmus ŽIV infekuotiems ir AIDS sergantiems pacientams.

Didelis cisteino (cistino) kiekis yra žuvyje, kiaušinio trynyje, sojos pupelėse, ankštinėse daržovėse, kukurūzuose, kviečiuose, avižose, ryžiuose, raudonosiose paprikose, česnakuose ir svogūnuose..

Dėl cistino ir cisteino pertekliaus gali padidėti homocisteinas, kuris yra nepageidaujamas mūsų sveikatai, nes padidina širdies priepuolio, insulto ir kitų širdies ir kraujagyslių ligų riziką..

Dienos norma yra 2500-3000 mg cisteino. Vartojimas virš normos gali turėti neigiamą toksinį poveikį ir sukelti šalutinį poveikį, pasireiškiantį alergija, dirglumu, pykinimu, plonosios žarnos sutrikimu, kraujo krešulių susidarymu ir bendru diskomfortu organizme. Daugiau nei 7 g per parą yra toksiška dozė, kelianti tiesioginę grėsmę žmogaus gyvybei..

Stresas, ligos ir intensyvus fizinis aktyvumas - veiksniai, kuriems reikalingi papildomi cisteino „tiekėjai“.

„IHerb“ svetainėje galite pasirinkti ir įsigyti cisteino papildus, atsižvelgdami į gydytojo rekomendacijas. Mes siūlome trumpą populiariausių prekių ženklų apžvalgą.

„Now Foods“, L-cisteinas, 500 mg, 100 tablečių. Gerai palaikykite sveiką odą, nagus ir plaukus po vieną tabletę vieną – tris kartus per dieną..

Solgar, L-cisteinas, 500 mg, 90 vegetariškų kapsulių Vartokite po 1-2 kapsules kasdien tarp valgių. Produkte yra laisvos formos L-cisteinas, kuris greitai absorbuojamas ir lengvai absorbuojamas organizme.

N-acetilcisteinas yra stabilesnė l-cisteino forma, kuri savaime yra veiksmingas antioksidantas, taip pat kito pagrindinio antioksidanto - glutationo - pirmtakas. „IHerb“ turi „Naturals N-Acetyl Cisteeine“, 1000 mg, 120 tablečių, jei norite gauti daugiau informacijos, spustelėkite nuotrauką.

Čia pateikiama paprasčiausia nuosekli instrukcija „Kaip užsisakyti„ iHerb “.

Norėdami įsigyti, susisiekite su šiais kontaktais:

El. Paštas: [email protected]

„Skype“: „LaminineSupport“

Telefonas: + 7906-942-56-39 (Svetlana), prijungtos „Viber“ ir „WhatsApp“ programos

Cisteinas

Cisteinas (sutrumpintai kaip Cys arba C) yra a-aminorūgštis, kurios cheminė formulė HO2CCH (NH2) CH2SH. Ši aminorūgštis yra pusiau būtina, vadinasi, ją galima sintetinti žmogaus organizme. Tiolinė cisteino grandinė dažnai dalyvauja fermentinėse reakcijose, veikdama kaip nukleofilas. Tiolis oksiduojasi, todėl susidaro cistino disulfido darinys, kuris atlieka svarbias daugelio baltymų struktūrines funkcijas. Kaip maisto papildas cisteinas žymimas E920.

Cisteinas maiste

Nors cisteinas yra klasifikuojamas kaip neesminė amino rūgštis, retais atvejais jis gali būti gyvybiškai svarbus kūdikiams, pagyvenusiems žmonėms, sergantiems tam tikromis medžiagų apykaitos ligomis ar žmonėms, kenčiantiems nuo malabsorbcijos sindromo. Esant normalioms fiziologinėms sąlygoms, esant pakankamai metionino, cisteinas gali būti sintetinamas žmogaus organizme. Cisteinas yra katabolizuojamas virškinimo trakte ir kraujo plazmoje. Skirtingai nuo cisteino, cistinas saugiai praeina per virškinamąjį traktą ir kraujo plazmą ir, prieš patekdamas į ląstelę, greitai dalijasi į dvi cisteino molekules. Cisteinas yra daugelyje baltymų turinčių maisto produktų. Gyvūniniai šaltiniai: kiauliena, dešra, vištiena, kalakutiena, antis, mėsa, kiaušiniai, pienas, išrūgų baltymai, rikota, varškė, jogurtas. Augalų šaltiniai: raudonos paprikos, česnakai, svogūnai, brokoliai, Briuselio kopūstai, avižos, muslis, kviečių gemalai, daiginti lęšiai. Kaip ir kitos amino rūgštys, cisteinas yra amfoterinis junginys.

Pramoniniai šaltiniai

L-cisteinas gaminamas pramoniniu būdu daugiausia hidrolizuojant paukščių plunksnas ar žmogaus plaukus. Be to, gaminamas brangesnis sintetinis L-cisteinas, kuris tinka žydų košerinių ir musulmoniškų halalių normoms. Sintetinės L-cisteino gamybos metu fermentacija atliekama naudojant E. coli mutantus. „Degussa“ pasiūlė gamybos metodą, kuriame naudojami pakaitiniai tiazolinai. L-cisteinas gaunamas hidrolizuojant raceminę 2-amino-delta-2-tiazolin-4-karboksirūgštį naudojant Pseudomonas thiazolinophilum.

Cisteino biosintezė

Gyvūnams cisteino biosintezė prasideda nuo aminorūgšties serino. Siera yra metionino darinys, paverčiamas homocisteinu per tarpinį S-adenosilmetionino junginį. Tada, atliekant cistationino beta sintazę, homocisteinas ir serinas susijungia ir susidaro asimetriškas tioesterio cistationinas. Fermentas cistationino gama lyazė paverčia cistationiną cisteinu ir alfa-ketobutiratu. Augaluose ir bakterijose cisteino biosintezė prasideda nuo serino, kuris serino transanthelazės fermentu paverčiamas O-acetilserinu. Fermentas O-acetilserino (tiolio) lizazė, naudodamas sulfido šaltinius, paverčia šį esterį cisteinu, išskirdamas acto rūgštį.

Biologinės cisteino funkcijos

Cisteino tiolio grupė yra nukleofilinė ir lengvai oksiduojama. Jo reaktyvumas didėja, kai vyksta tiolio jonizacija, o baltymų cisteino likučių pKa reikšmės yra artimos neutralioms. Dėl didelio reaktyvumo tiolio cisteino grupė turi daugybę biologinių funkcijų..

Antioksidacinis pirmtakas glutationas

Dėl tiolių gebėjimo vykti redokso reakcijose cisteinas pasižymi antioksidacinėmis savybėmis. Antioksidacinės cisteino savybės paprastai pasireiškia tripeptidu glutationu, kurio yra žmonėse ir kituose organizmuose. Geriamojo glutationo (GSH) sisteminis prieinamumas yra nereikšmingas, todėl jis turi būti sintetinamas iš sudedamųjų aminorūgščių - cisteino, glicino ir glutamo rūgšties. Glutamo rūgšties ir glicino yra daugumoje maisto produktų, kurie sudaro vakarietišką dietą, tačiau, nepaisant to, vakariečiams vis tiek gali pasireikšti tam tikras cisteino trūkumas..

Geležies ir sieros grupių pirmtakas

Cisteinas yra svarbus sulfido šaltinis žmogaus medžiagų apykaitoje. Geležies sulfido ir sieros grupės azotazėje išgaunamos iš cisteino, kuris šio proceso metu virsta alaninu.

Metalo jonų surišimas

Be geležies-sieros baltymų, fermentuose yra daugybė kitų metalų kofaktorių, susijusių su cisteinilo liekanų tiolato pakaitalu. Pavyzdžiai: cinkas cinko pirštuose ir alkoholio dehidrogenazė, varis mėlynuose vario baltymuose, geležis citochromo P450 ir nikelis [NiFe] hidrogenazėje. Tiolio grupė taip pat pasižymi dideliu afinitetu sunkiesiems metalams, todėl baltymai, kuriuose yra cisteino, pavyzdžiui, metalotioneinas, gali surišti tokius metalus kaip gyvsidabris, švinas ir kadmis..

Vaidmenys baltymų struktūroje

Verčiant žinučių RNR molekules, norint gauti polipeptidus, cisteiną koduoja kodonai UGU ir UGK. Cisteinas tradiciškai laikomas hidrofiline amino rūgštimi, daugiausia paremta cheminėmis paralelėmis tarp tiolio grupės ir kitų polinių aminorūgščių šoninės grandinės hidroksilo grupių. Tačiau įrodyta, kad šoninė cisteino grandinė stabilizuoja hidrofobinę sąveiką micelėse labiau nei nepolinės aminorūgšties glicino ir polinės aminorūgšties serino šoninės grandinės. Atliekant statistinę analizę, nustatant aminorūgščių pasireiškimo dažnį įvairiose aplinkose baltymų cheminėje struktūroje, laisvos cisteino liekanos buvo susijusios su baltymų hidrofobinėmis sritimis. Jų hidrofobinis polinkis prilygsta žinomoms nepolinėms aminorūgštims, tokioms kaip metioninas ir tirozinas, ir daug daugiau nei žinomos polinės aminorūgštys, tokios kaip serinas ir treoninas. Nustatant hidrofobiškumo vertes, aminorūgščių skirstymas į hidrofobiškiausias arba hidrofiliškiausias cisteinas vadinamas hidrofobinėmis aminorūgštimis. Tokie metodai remiasi procedūromis, kurios netrukdo cisteino polinkiui baltymuose formuoti disulfidinius ryšius, todėl cisteinas laikomas hidrofobine aminorūgštimi, nors kartais jis taip pat priskiriamas mažai poliariai arba poliškai aminorūgštims. Nors laisvųjų cisteino liekanų yra baltymuose, dauguma jų yra kovalentiškai susietos su kitomis cisteino liekanomis, formuodamos disulfidinius ryšius. Disulfidiniai ryšiai vaidina svarbų vaidmenį sulaužant ir stabilizuojant kai kuriuos baltymus, ypač baltymus, išskiriamus tarpląstelinėje aplinkoje. Kadangi dauguma ląstelių skyrių yra redukuojanti aplinka, disulfidiniai ryšiai citozolyje paprastai yra nestabilūs, tačiau yra keletas išimčių. Disulfidiniai ryšiai baltymuose susidaro oksiduojant cisteino liekanų tiolio grupes. Kita sieros turinti amino rūgštis, metioninas, negali sudaryti disulfidinių ryšių. Agresyvesni oksidatoriai cisteiną paverčia atitinkamomis sulfino ir sulfono rūgštimis. Cisteino liekanos vaidina svarbų vaidmenį, formuodamos kryžminius ryšius tarp baltymų, o tai padidina baltymų standumą, taip pat sukuria proteolitinį atsparumą (kadangi baltymų eksportas yra brangi procedūra, skatinamas visas įmanomas sumažinimas). Ląstelėje disulfidiniai tiltai tarp cisteino liekanų polipeptide palaiko tretinę baltymo struktūrą. Insulinas yra tinklinio cistino baltymo pavyzdys, kai dvi atskiros peptidų grandinės yra sujungtos disulfidinių ryšių pora. Baltymų disulfido izomerazės katalizuoja atitinkamą disulfido jungčių susidarymą; ląstelė dehidroaskorbo rūgštį perneša į endoplazminį tinklą, kuris oksiduoja aplinką. Šioje aplinkoje cisteinas oksiduojamas iki cistino ir nebeveikia kaip nukleofilas. Be oksidacijos iki cistino, cisteinas dalyvauja daugelyje modifikacijų po transliacijos. Nukleofilinė tiolio grupė leidžia cisteinui jungtis su kitomis grupėmis, pavyzdžiui, prenilinant. Ubiquitin ligazės perneša ubiquitiną į šoninę grandinę, į baltymus ir kaspazes, kurios vykdo proteolizę apoptozės ciklo metu. Inteinai dažnai veikia su kataliziniu cisteinu. Jų veikimas paprastai apsiriboja ląstelėje redukuojančia aplinka, kur cisteinas nėra oksiduojamas iki cistino..

Cisteino vartojimas

Cisteinas, daugiausia L-enantiomeras, yra pradinė medžiaga maisto, farmacijos ir medicinos pramonėje. Labai dažnai kvapams sukurti naudojamas cisteinas. Pavyzdžiui, dėl cisteino sąveikos su cukrumi Maillardo reakcijos metu galite pajusti ryškų mėsos kvapą. L-cisteinas taip pat naudojamas kaip kepinių perdirbimo priemonė. Azijoje cisteinas yra naudojamas kaip nuolatinis plaukų garbanojimo agentas, nes jis sugeba suardyti plaukų keratino disulfidinius ryšius. Cisteinas plačiai naudojamas tiriant biomolekulių struktūrą ir dinamiką. Maleimidai selektyviai prisijungia prie cisteino per Michaelo kovalentinį tvirtinimą. Cisteinas taip pat plačiai naudojamas EPR (elektronų paramagnetinio rezonanso) sukimo etiketėse arba išplėstinės NMR (branduolio magnetinio rezonanso) paramagnetiniame relaksacijoje. Penkių pirmaujančių cigarečių kompanijų 1994 m. Ataskaitoje cisteinas buvo apibūdinamas kaip „vienas iš 599 cigarečių papildų“. Kaip ir daugumoje cigarečių papildų, konkretus jų įtraukimo tikslas nėra žinomas. Tai galima paaiškinti, pavyzdžiui, tuo, kad jis veikia kaip atsikosėjimas, nes rūkymas padidina gleivių gamybą plaučiuose ir taip pat gali padidinti naudingo antioksidanto glutationo (kuris sumažėja rūkantiems) kiekį..

Avių auginimas

Cisteinas yra būtinas avių vilnos gamybai: tai yra būtina amino rūgštis, kurią avys gauna iš žolės kaip maistą. Dėl to sausros metu avių vilnos gamyba nutrūksta, tačiau neseniai buvo sukurtos transgeninės avys, kurios gali gaminti savo cisteiną..

Toksiško alkoholio poveikio mažinimas

Cisteinas buvo pasiūlytas kaip prevencinis ar net priešnuodis tam tikram neigiamam alkoholio poveikiui, įskaitant kepenų pažeidimus ir pagirias. Jis neutralizuoja toksišką acetaldehido, pagrindinio alkoholio apykaitos šalutinio produkto, poveikį ir yra atsakingas už daugumą neigiamų padarinių ir ilgalaikę žalą, susijusią su alkoholio vartojimu (tačiau neatšaukia tiesioginio apsinuodijimo poveikio). Cisteinas palaiko kitą metabolizmo etapą, kurio metu acetaldehidas virsta gana nekenksminga acto rūgštimi. Tyrimo su žiurkėmis metu bandomiesiems gyvūnams buvo paskirta pusiau mirtina acetaldehido dozė. Išgyveno 80% cisteinu gydytų žiurkių. Gyvūnai, gavę cisteino kartu su tiaminu, išgyveno vieną ir visus. Vis dar nėra tiesioginių įrodymų apie cisteino veiksmingumą žmonėms, kurie reguliariai geria alkoholį, bet juo nepiktnaudžiauja..

N-acetilcisteinas

N-acetil-L-cisteinas (NAC) yra cisteino darinys, kuriame acetilo grupė yra prijungta prie azoto atomo. Šis junginys parduodamas kaip maisto papildas ir vartojamas kaip priešnuodis perdozavus acetaminofeno ir esant obsesiniams-kompulsiniams sutrikimams, tokiems kaip trichotilomanija..

Prieinamumas:

Cisteinas yra aminorūgštis parenteralinei mitybai. Išduodama iš vaistinių pagal receptą.

CISTINAS

CYSTEINE (2-amino-3-merkaptopropiono rūgštis, merkaptoalaninas, Cys, C) HSCH2CH (NH2) COOH, mol. m. 121,16. L-cisteinas - bespalvis kristalai, lyd. hidrochloridas 178 ° C (suyra); -16,5 ° (1 g koncentracija 100 ml vandens); lengva sol. vandenyje; esant 25 ° С рКir 1,71 (COOH), 8,33 (NH210,78 (SH); pI 5,07.
Šarminėje aplinkoje cisteinas yra nestabilus ir suyra į H2S, NH3 ir piruvino rūgštis. Cisteinas lengvai oksiduojasi ore, formuodamas cistiną ir suteikia kompleksų su metalo jonais. Cisteino oksidacijos metu taip pat gali susidaryti cisteinas iki-to HO3SCH2CH (NH2) COOH, dekarboksilinant cisteiną, atsiranda cistamino HSCH2CH2NH2. Cisteinas yra lengvai acilinamas ir alkilinamas SH grupėje, tačiau S-acilo dariniai yra nestabilūs, ypač šarminėje terpėje, ir keičiasi S, N-acilo. Sintezuojant peptidus, kurių sudėtyje yra cisteino, jo merkapto grupei apsaugoti, taip pat skaidant, naudojamos acetamidometilo, mpem-butilo, tret-butiletionilo grupės. pakeistos benzilo grupės.
Ts isteinas suteikia būdingų merkapto grupės p-tijonų (su nitroprusidu Na ir kt.) Su vandeniniu FeCl3 sudaro junginį, tirpalą nuspalvindamas mėlyna spalva; su Ellmano reagentu susidaro junginys, kurio pH 8 yra stipri UV absorbcija (412 nm). Cisteinas kiekybiškai įvertinamas kolorimetriniu metodu. metodas arba potenciometrinis. titravimas AgNO3 arba HgCl2.
Cy isteine ​​koduojama neesminė α-aminorūgštis. Cisteinas yra baltymų ir tam tikrų peptidų (pavyzdžiui, glutationo) dalis. Ypač daug cisteino yra keratinuose. Cisteino biosintezė augaluose ir mikroorganizmuose atliekama OH pakeičiant SH serine. Gyvūnų kūne jis susidaro iš metionino, suyra iki cistamino. Būdingas cisteino bruožas yra jo gebėjimas spontaniškai oksiduotis baltymų molekulėje, susidarant cistino liekanoms. Cisteinas dalyvauja cistino, glutationo, taurino ir kofermento A biosintezėje.
Ts isteiną galima gauti redukuojant cistiną, sąveikaujant. ftalimidomaloninis eteris su chlorometilo (benzil) sulfidu (po to seka hidrolizė ir redukcija) ir kt..
PMR spektre D2O chem. pamainos (ppm) 4.344 3.18 ir 3.125
Pirmą kartą cistiną cistino pavidalu K. Mörneris išskyrė 1899 m. Iš rago. Pasaulyje L-cisteino gamyba apytiksl. 350 tpa (1989 m.).

Dekarboksilinimas ir jo biologinė dalis

Teksto autorė - Elena Sergeevna Anisimova. Visos teisės saugomos. Negalite parduoti teksto. Kursyvas Nereikia prisikimšti.

Komentarus galima siųsti paštu:
[email protected]
https://vk.com/bch_5

63 dalis.
„Dekarboksilinimas ir jo biologinės funkcijos“.

APRAŠYMAS AK (DK-NIE).

De / karboksilinimas yra karboksilo grupės suskaidymas iš AA (priešdėlis de reiškia pašalinimą) CO2 pavidalu.
DC produktai vadinami biogeniniais aminais (ypač jie turi amino grupę) ir yra labai svarbūs organizmui: amino rūgštys ir DC produktai yra GABA, serotoninas, dopaminas ir kitos medžiagos. Fermentai, katalizuojantys DC, vadinami dekarboksilazėmis - DC. DC variklių darbui reikalingas kofermentas piridoksalas / fosfatas (PF) - piridoksalo (aldehido B6 formos) ir fosfato junginys, susidarantis, kai fosfatas pridedamas prie B6 (fosforilinant B6)..
1. DC-Nii glutamata formuojasi GABA: gama-amino-sviesto rūgštis. Fermentas glutamatas / dekarboksilazė katalizuoja GABA sintezę (jo sudėtyje dalyvaujant kofermentui PP ir B6). Tai labai svarbi reakcija, nes [GABA] priklauso nuo jo veiklos. Glutamato ir GABA funkcijos: glutamatas ir GABA yra pagrindiniai smegenų neuromediatoriai, tačiau glutamatas yra sužadinantis (aktyvuojantis), o GABA - slopinantis (slopinantis). Smegenų tonusas priklauso nuo [glutamato] ir [GABA] santykio; santykio į GABA trūkumą pažeidimas kraštutiniais atvejais gali sukelti epilepsijos priepuolį. Esant GABA pertekliui, atsiranda letargija ir kt. GABA veikimo trūkumo priežastis gali būti: 1) GABA receptorių trūkumas arba jų aktyvumas (dėl genų savybių, dėl jungimosi su ligandais ir kt.), 2) pačios GABA trūkumas sumažėjus GABA sintezei a) dėl PF, B6 ir b) glutamato / DC trūkumo ir kt.). Glutamato nuolatinės srovės ir GABA sintezės reakcija:

Glutamatas; - CO2 G A M K GABA funkcija GABA trūkumo pasekmės
H2N - CH - COOH
|
(CH2) 2-COOH glutamatas / dekarboksilazė
CoF - piridokso fosfatas
kurio sudėtyje B6 yra H2N - CH - H
|
(CH2) 2-COOH Pagrindinis stabdys
neuromediatorius
smegenų epilepsijos priepuolis
(kraštutiniu atveju),
nerimas, manija

GABA formulė parašyta kaip glutamato formulė, bet be COOH grupės (buvusiame); anglies anglies atome.
2. DC-cija apie rn ir t ir sukelia amino, kuris vadinamas putrescinu, susidarymą. Putrescinas turi dvi amino grupes, todėl jis pernešamas link diaminų. Putrescinas reikalingas poliaminų sintezei - branduolyje yra daug šių medžiagų; Poliaminų funkcijos: Manoma, kad poliaminai yra susiję su dalijimosi ir diferenciacijos reguliavimu. Poliaminų pavyzdžiai yra sperminas ir spermidinas; be putrescino, jų sintezei reikalingas SAM. Putrescinas - ornitinas be COOH.
DC-lizino lizinas suteikia diamino kadaverino. Kadaverinas ir putrescinas yra kadaveriniai nuodai.

Arba n ir t ir n; - CO2 putrescinas; Poliaminai Poliaminų funkcija
H2N - CH - COOH
|
H2N– (CH2) 3 ornitinas / DK-laza
KOF - PF
su B6 kompozicija Н2N - СН– ___ Н
|
Н2N– (СН2) 3 Gauna
iš SAM
NEGALIMA metilinti keletą medžiagų.
-NH2 amino grupės
- POLIAMINAI DNR sintezės reguliavimas
ir voverė; ląstelių dalijimasis ir diferenciacija
H2N - CH - COOH
| lizinas
H2N– (CH2) 4
; Н2N - СН - Н diaminas
| kadaverinas
Н2N– (СН2) 4 Žmogaus organizme kadaveriną gali susidaryti mikrobai. (Žmogaus ląstelėse nerasta fermento
lizino DC?).

3. DK-serinos metu gaunamas etanolisAMINAS. Kai į etanolamino azotą (metilinant) pridedamos trys metilo (СН3-) grupės, susidaro cholinas. Cholino (ir EA) funkcijos: 1) cholinas reikalingas acetilcholino - pagrindinio periferinės nervų sistemos neurotransmiterio (antrasis neurotransmiteris yra norepinefrinas) ir smegenų (svarbus atminčiai) - sintezei; acetilcholino nebuvimas nesuderinamas su gyvenimu (diafragmos raumenys nesusitraukia - nėra kvėpavimo), 2) membranos lipidams (sfingomielinui, fosfatidilui / cholinui, fosfatidilui / etanolaminui ir fosfatidilui / serinui) sintetinti reikalingi cholinas, etanolaminas ir serinas, įskaitant naujas ląsteles platinimas. Esant B6 trūkumui, sumažėja DC ir susidaro acetilcholinas bei membraniniai lipidai (membranų lipidų trūkumas sukelia dermatitą ir kitas sumažėjusio ląstelių dalijimosi pasekmes, nervų patologiją). Metilo grupių šaltinis yra SAM (aktyvi metionino forma), reikalingi metioninas, folatas ir B12; metilo pridėjimo katalizatorius - metilas / transferazė. Acetilcholino sintezei reikalingas acetilo (acetilCoA) šaltinis ir acetilo / transferazės fermentas.

Serinas; - CO2 etanolisAMINAS; H O L IR N; Cholino funkcija
H2N - CH - COOH
|
CH2 - OH serinas / DK-laza
KOF - PF
su kompozicija В6 Н2N - СН - Н
/
CH2 - OH +3 [CH3]
(metilas)
iš SAM (СН3) 3N + –СН - Н
|
СН2 - ОН acetilcholino (hormono) ir fosfolipidų (membranoms ir vaistams) sintezei

Etanolaminas yra serinas be COOH. Norėdami gauti cholino formulę, į N etanolaminą turite pridėti tris CH3.
4. Norint susidaryti CoA, reikalinga DC-cisteino liekana, kuri yra CoA pirmtako dalis (išskyrus cisteiną, joje yra pantotenato, ADP, fosfato). Dekarboksilintas cisteino fragmentas vadinamas tio / etil / aminu (nuo etanolamino skiriasi tik tuo, kad O atomo vietoje yra S). CoA nesusidaro be B6. APB taip pat reikalingas tio / etilaminas. CoA funkcijos: acilų perkėlimas TCA, lipidų apykaita, hetero / polisacharidų sintezė ir kt..

Cisteinas c R; - CO2 tioetilAMINAS CoA funkcijos (kai kurios) At; f su CoA trūkumu
H2N - CH - COOH
|
CH2 - SN DK-laza
KOF - PF
su kompozicija В6 Н2N - СН - Н
/ CoA dalis
СН2 - СН Acilų perkėlimas į TCA ATP ir AA trūkumą, silpnumas,...
Esant lipidų apykaitos sutrikimams, mažai ATP
HeteroPS sintezė; jungiamojo audinio regeneracija.

THIOetilamino formulė parašyta kaip cisteino formulė, bet be COOH. Cisteinas yra panašus į seriną (S Cis yra O vietoje Sero).
5. Taurino sintezė. Kai oksiduojama -SH cisteino grupė iki (-SO3H), susidaro cisteinas AT. Taurinas susidaro per cisteino DC-NI. Taurino funkcijos: 1) jis laikomas slopinančiu reguliatoriumi ir 2) reikalingas tulžies rūgščių sintezei (tulžies rūgšties konjugatas su taurinu vadinamas taurocholatu) lipidams ir riebalų rūgštims įsisavinti.

Ts ir s t e ir n; cisteinasAT; - CO2 T A U R I N Taurino funkcija
H2N - CH - COOH
|
СН2 - СН oksidacija
+ О2,
oksigenazė Н2N - СН - СООН
| ;
CH2-SO3H cisteinas AT / DC,
KOF - PF
su kompozicija В6 Н2N - СН - Н
| ;
СН2 –SO3Н Stabdžių rinktuvas
taurocholatų sintezei
„ZhRV“ ir; tulžies akmenų rizika...

Cisteino formulė parašyta kaip cisteino formulė, tačiau tarp S ir H pridėjus O3. Taurinas yra cisteinas be COOH.
6. DC-histidino metu gaunamas histaminas. Histamino funkcijos: 1) per H1 receptorius histaminas skatina uždegimą ir alergiją (dėl kraujagyslių išsiplėtimo, padidėjusio kraujagyslių pralaidumo; todėl, norint sumažinti alergiją, H1 receptoriai blokuojami), taip pat dėl ​​slėgio sumažinimo, 2) histaminas per H2 receptorius padidina HCl sekreciją skrandis (todėl, gydydami pepsines opas, jie blokuoja H2 receptorius). Histaminas - histidinas be COOH.

G ir s t ir d ir n; - CO2 histaminas Histamino funkcijos (kai kurios) Blokados rezultatas
H2N - CH - COOH
/
CH2–
histidino DC-lazė
KOF - PF
su B6 sudėtyje Н2N - СН - СООН
/
CH2–
Uždegimas, alergija (H1) Sumažėjusi alergija (ir imunitetas?)
Meno redukcija. slėgis Didėjantis slėgis?
; HCl ir [HCl] sekrecija
virškinimas ir antibakterinis. [HCl] sumažėjimas gydant opą
(dėl H2 receptorių blokados)

7. Priminimas. Kai prie substrato yra prijungtas vienas O atomas, susidaro OH grupė (hidroksilas) - šis procesas vadinamas hidroksilinimu ir katalizuojamas hidroksilazių. O atomo šaltinis yra O2 molekulė, antrasis O atomas virsta vandeniu ir gauna du H iš NADPH (, H +); NADPH yra hidroksilazių (kartais askorbato) kofermentas, kofermente yra vitamino PP. Kai prijungiamas O atomas (hidroksilinant Phen), susidaro Phen su hidroksilo grupe: mono / hidroksi / Phen = tirozinas. Kai O atomas yra prijungtas prie tirozino, tirozinas susidaro su hidroksi / grupe (jis taip pat yra Phen su dviem hidroksi / grupėmis, todėl medžiaga vadinama :) DiOxyPhenylalanine (DOPA). Tirozino hidroksilinimą katalizuoja tirozinas / hidroksilazė. DKP veikiant DOPA gaunamas aminas, vadinamas dop / aminu (DA). DA funkcijos: 1) norepinefrino ir adrenalino pirmtakas (mobilizuokite jėgą streso metu, NA suteikia ramybės, dėmesingumo ir kt.), 2) smegenų neuromediatorius, svarbus a) judesių koordinacijai ir veiklai, b) vaizduotei, kūrybiškumui, fantazijai, smalsumas, mokymasis, c) normaliai lytinių hormonų gamybai, taigi ir reprodukcijai, d) gebėjimui būti laimingiems, 3) hormonams, kurie veikia inkstus (šalina vandenį), kraujagysles, žarnyną (lėtina). DOPA formulė parašyta kaip Fen su dviem OH (3 ir 4 pozicijose). TAIP - kaip DOPA be COOH.

T ir roz ir n; + [O] DiOxyFenAl. ; - CO2 dopaminas = TAIP Dopamino funkcijos
H2N - CH - COOH
/
CH2–
+ О2 / - Н2О
+NADPH, H+
–NADF+
Tirozinas-
hidroksilasAZA H2N - CH - COOH
/
CH2–
DK-laza arom. AK
KOF - PF
kurio sudėtyje yra B6
(be B6 reakcija nevyksta ir TAIP ne) H2N - CH– ___ H
/
CH2–
pirmtakas HA ir A,
motorinė ir psichinė
veikla, vaizduotė,
„Laimės hormonas“,
reprodukcija

8. Pritvirtinus O atomą prie triptofano (5-oje padėtyje) gaunamas 5-hidroksi / triptofanas. DC-5-OH-Tri suteikia aminą, kuris vadinamas 5-OH-tript / aminas = serotoninas. Serotonino funkcijos: 1) melatonino pirmtakas (nereikia painioti su melaninu; MT veikia bioritmus, imunitetą, gaminasi kankorėžinėje liaukoje tamsoje), 2) smegenų neuromediatorius, svarbus gebėjimui džiaugtis, draugiškumui (mažina agresiją), drąsai, 3 ) skatina gijimą (a) mažina kraujavimą stimuliuodamas kraujo krešėjimą, b) stimuliuoja uždegiminius ir imuninius procesus, c) stimuliuoja ląstelių dalijimąsi), 4) stimuliuoja peristaltiką (užkerta kelią sąstingiui ir vidurių užkietėjimui). Be B6 nėra serotonino.
5-OH / triptofano formulė parašyta kaip triptofanas, o OH yra 5-oje pozicijoje, CT yra 5-OH-triptofanas be COOH.

triptofanas; + [O] 5-OH-triptofanas; - CO2 serotoninas = ST serotonino funkcijos
H2N - CH - COOH
/
CH2–
+ О2 / - Н2О
+NADPH, H+
–NADF+
triptofanas-
hidroksilasAZA H2N - CH - COOH
/
CH2–
DK-laza arom. AK
KOF - PF
kurio sudėtyje yra B6
(be B6 reakcija nevyksta ir nėra ST) Н2N - СН– Н
/
CH2–
MT pirmtakas,
„Laimės hormonas“ ir gerumas,
stimuliuoja gijimą,
padidina imunitetą,
peristaltika

Serotoninas virsta melatoninu dėl metilo (į O) ir acetilo (į N) pridėjimo.
Apibendrinimas. Kai kurie AA patiria nuolatinę įtampą ne iš karto, bet po oksidacijos (cistino oksidacijos ir Tyr ir Tri hidroksilinimo). Prie kai kurių aminų pridedamos papildomos grupės: prie etanolamino, prie DA ir ST.

(apibendrinantis) D ekarboksil ir r o v ir e a m in o s l o t.

amino rūgštys; metabolitas; - CO2 aminai Aminų funkcijos Trūkumo poveikis
1. Glutamatas -; - CO2 GABA Smegenų slopinimas Epilepsija, manija
2. Ornitinas -; - CO2 putrescinas - poliaminams - DNR reguliavimas
3. Serinas -; - CO2 etanolis AMINE Cholinui, AX, membranoms AX trūkumui, membranoms
4. Cisteinas -; - CO2 tIOetilAMINAS CoA, CTA, lipidams, GPS Nr CoA, CTA, ATP ir...
5. Cisteinas
-SH + cisteinatas
-SO3H; - CO2 taurino tarpininkas sintezei
(taurocholatai); asimiliacija A, D, E, K cisPUFA..., tulžies akmenų rizika
6. Histidinas -; - CO2 histamino alergijos, HCl sekrecija Sumažintas imunitetas?
7. Tirozinas + OH-Tyr =
DOPA; - CO2 dopaminas HA ir A, laimės hormonas
Vaizduotė, reprodukcinė depresija, nuobodulys,
nevaisingumas ir kt..
8. triptofanas + O5-OH-trys; - CO2 serotoninas MT - laimės hormonas Depresija, agresija
Amino trūkumo priežastys: 1) vitamino B6 trūkumas maiste (javų lukštai, kiaušiniai, ankštiniai augalai, riešutai ir kt.), 2) sutrikusi B6 konversija į IF, 3) sumažėjęs DC-lazių aktyvumas dėl genų mutacijų kodą, arba dėl šių genų aktyvumo slopinimo (dėl jų represijų) dėl (kaip versijos) įpročio verkšlenti ar nemėgti. Amino hormonams veikti reikia ne tik pačių aminų, bet ir jų receptorių bei CTC.

Kenkia degradacijai.
Aminų perteklius nereikalingas (histamino perteklius padidina alergijos pasireiškimus, adrenalino perteklius skatina hipertenziją ir kt.), Todėl biogeninių aminų perteklius turi būti sunaikintas. GABA gali būti paverstas TCA metabolitu (toliau vadinamas TCA reakcijomis ir katabolizuojasi), serotoninas ir katecholaminai virsta neaktyviais metabolitais ir išsiskiria iš organizmo su šlapimu. Svarbus aminų skaidymo fermentas yra monoamino oksidazė (MAO), diaminus naikina DiAminOxidase.

Laisvų aminorūgščių šaltiniai:
aminorūgštys gali susidaryti 1) skaidant maisto ar paties organizmo baltymus (proteolizę), 2) sintezės metu iš angliavandenių (įskaitant per TCA) arba iš kitų AA, kai pasikeičia jų radikalas (kai modifikuojamas AA). Pagrindinis AA šaltinis yra maisto baltymų skaidymas.
Dėl sintezės iš angliavandenių ir AA modifikacijos gali susidaryti tik pakeičiama AA. Nepakeičiamo AA šaltinis yra tik baltymų skaidymas. Maisto baltymų proteolizės metu turėtų būti gaunama 50–75 gramai AA per dieną (žr. Nr. 60). Kūno baltymų proteolizės metu gaunama apie 300–400 gramų AA per dieną (šiuo klausimu yra įvairių nuomonių).
Kada vyksta kūno baltymų skaidymas? Organizmo baltymai skaidomi šiais atvejais: 1) baltymas tapo nereikalingas (pvz., Sotumo metu yra BNG fermentas), 2) baltymai reikalingi, tačiau jie yra sugedę oksidacijos būdu ar kitaip (tada organizmas turi sintetinti naujas šio baltymo molekules), 3) baltymai reikalingi ir nesugedę., tačiau į jo sudėtį įtrauktus AA organizmas reikalavo sintezuoti kitas medžiagas (kitus baltymus, kitus AA, neurotransmiterius, gliukozę), 4) matricos baltymai turi būti sunaikinti, kad atsirastų vietos besiformuojantiems nervams ar kraujagyslėms, ypač embriogenezėje. Konkretaus baltymo skaidymo ir sintezės dažnis priklauso nuo jo funkcijos; pagrindiniai fermentai suyra tada, kai jų nebereikia (ornitino dekarboksilazė), paprasti ne pagrindiniai fermentai egzistuoja ilgiau nei pagrindiniai, struktūriniai baltymai egzistuoja dar ilgiau (albuminas, kolagenas). Kolageno molekulės tęsiasi kelias savaites, todėl skorbuto simptomai atsiranda po kelių savaičių, kai maiste trūksta vitamino C. Ląstelių proteolizės tipai. Ląstelės baltymai gali būti skaidomi lizosomose ir hialoplazmoje. Hialoplazmos skilimas įvyksta vartojant ATP, dalyvaujant baltymui ubikvitinui: ubikvitinas yra prijungtas prie ląstelės baltymų, kurie turi būti suskaidomi (tai yra baltymų, kurie turi būti proteolizuojami, etiketė). Molekulių kompleksas, kuriame dalyvauja proteolizė hialoplazmoje, vadinamas proteasoma..

Pagrindiniai aminorūgščių metabolizmo keliai (ir piridokso / fosfato vaidmuo) yra šie: 1) keitimasis karboksilo grupėje (COOH), 2) aminogrupės (-NH2, reiškiantis grupes, susijusias su;-anglies atomu), ir 3) mainai radikale. COOH grupės mainai susideda iš jo pašalinimo (žr. Aukščiau pateiktą dekarboksilinimą) arba dėl aminoacilo prisijungimo prie tRNR - tai vadinama AA aktyvavimu ir atpažinimu ir vyksta naudojant AA baltymų sintezėje (daugumos AA kelias). Amino grupės mainai susideda iš jo pakeitimo keto grupe reakcijos su keto rūgštimi metu (transaminacija) arba pašalinimo amoniako pavidalu (žr. Deamininimas). Radikalūs mainai susideda iš radikalų keitimo, dėl kurio AK virsta kitu AK (žr. AK šaltinius organizme). Radikalių mainų pavyzdžiai: aspartato pavertimas asparaginu ir glatamatas į glutaminą, serinas į gliciną arba Cis, Phen į Tyr: žr. Nebūtinos AA sintezę. Transaminavimas ir dezaminavimas (žr. Nr. 64 ir 65) lemia azoto pašalinimą iš AA (kuris virsta amoniaku ir turi būti detoksikuojamas: Nr. 66) ir AA paverčia TCA arba ketono kūno metabolitu. Patekęs į TCA, AK arba virsta gliukoze (šis kelias reikalingas hipoglikemijos atveju, kad organizmas galėtų išgyventi ilgiau nei parą nesant gliukozės maiste), arba suyra iki CO2, išskirdamas H atomus DC - šis kelias reikalingas, kai ląstelei reikia ATP. PF dalyvauja daugumoje reakcijų, dalyvaujant AK: DC, transaminacijai ir toms, kurios nėra programoje.

Pagal COOH grupes Pagal amino grupes Pagal radikalus

1.
Kas vyksta Reakcijos su tRNR
(pakaitinis OH
tRNR atomai) skilimas
= dekarboksi-
keto pakeitimas:
pakeisti-
Pašalinimas
kaip NH3
(deamine) Pakeiskite R
(modifi-
katijonas)
2. Ką AK paverčia Aminoacil-tRNR Aminai keto rūgštis ir... Keto rūgštis ir NH3 Kita. AK
3. Koks yra baltymų sintezės procesas Aminų gavimas Gliukozės arba ATP (alkio) sintezė AA ir...
4. Proceso fermento AA-tRNR-sintetazės DC-lazė AT Transferazė Glu-DG Žr. Nr. 67
5. CoP ir vitamino ATP PP su B6 sudėtyje NADPH su PP Žr. 67

F u n k c i g ir s t ir m a.
Histamino receptorių poveikis Receptorių blokavimo pasekmės Gydant, kurią ligą jie blokuoja
H1 receptoriai Uždegimas, alergija Uždegimo ir alergijos mažinimas Gydant alergijas
H2 receptoriai; [HCl] ir prepepsinas Sumažėjęs [HCl] ir prepepsinas Gydant pepsinę opą

Baltymai, kurie perneša chloridą į skrandžio ertmę, vadinami cistofibriniais transmembraniniais laidumo reguliatoriais (tai reiškia - chloro laidininkas per membraną; kadangi vanduo taip pat seka chloridu, tai šio baltymo aktyvumas lemia, kaip skystos bus išskyros, įskaitant: h. virškinamajame trakte) ir yra sutrumpintas. Jis vadinamas cistofibrotiniu, nes su savo defektu išsivysto liga, vadinama cistofibroze (homozigotai dėl per tirštų sekrecijų negyvena iki pilnametystės, tačiau heterozigotai turi didesnę galimybę išgyventi dėl choleros).
Pastaba:
Histidino, tirozino, triptofano, fenilamilanino ir jų darinių formulėse aromatinius žiedus turite pridėti patys.

Didžioji naftos ir dujų enciklopedija

Oksidacija - cisteinas

Cisteino oksidacija iki cistino vyksta pagal panašią schemą. [1]

Cisteino oksidavimas cistinu taip pat galimas ne fermentiniu būdu. [2]

Kai cisteinas oksiduojamas bromo vandeniu, sulfhidrilo grupė virsta sulfogrupe ir susidaro aminosulfonrūgštis - cisteino rūgštis HO3S - CH3 - gCH MHg) - COOH. Taurinas buvo rastas galvijų tulžies hidrolizės produktuose (iš lotynų kalbos. Taurinas yra mėsos ekstrakte ir kai kuriuose žemesnių gyvūnų organuose. [3]

Kai cisteinas oksiduojamas bromo vandeniu, sulfhidrilo grupė virsta sulfo grupe ir susidaro amino sulfonrūgštis - cisteino rūgštis HO3S - CH2 - CH (NH2) - COOH. Tay-rin buvo rasta galvijų tulžies hidrolizės produktuose (iš lot. Taurino yra mėsos ekstrakte ir kai kuriuose žemesnių gyvūnų organuose. [4]

Kai cisteinas oksiduojamas dalyvaujant formaldehidui, susidaro N-formilcisteinas. [penki]

Jis susidaro oksiduojant cisteiną atmosferos deguonimi šarminiuose tirpaluose. [6]

Anodinis aukso tirpimas cisteino oksidacijos metu yra nereikšmingas ir gali būti sukeltas. [7]

Katalizinės ftalocianinų savybės oksiduojant cisteiną / / Kinetika ir katalizė. [8]

Fosforo turintys jonų mainų geležies kompleksai gali katalizuoti cisteino oksidaciją. Reikėtų pažymėti, kad oksidacijos selektyvumas yra nepatenkinamas ir nėra duomenų apie katalizatoriaus stabilumą. [devyni]

Pirmoji cisteino oksidacijos kreivės rūgštiniuose tirpaluose anodinės eigos smailė nurodo jos oksidaciją į cistiną, o antroji - į cistino oksidaciją į RSSO ir RCOOH. Esant daugiau teigiamų galimybių, pastebimas srovės sumažėjimas, kuris yra susijęs su aukso paviršiaus pasyvinimu deguonies turinčiomis dalelėmis. Neutralioje terpėje cisteinas greičiausiai oksiduojamas tuo pačiu mechanizmu, nes rūgštiniuose ir neutraliuose tirpaluose esančių poliarizacijos kreivių forma ir kinetiniai parametrai yra panašūs. [dešimt]

Šios aminorūgšties buvimas laisvoje būsenoje šlapime ir audiniuose paaiškinamas jos susidarymu oksiduojant cisteiną (p. [11]

Baltymų hidrolizę rūgštimi paprastai sunaikina (oksiduodama) triptofaną, oksiduoja cisteiną iki cistino ir šiek tiek skaido seriną ir treoniną. Šarminė hidrolizė turi pranašumą prieš rūgščią hidrolizę, kad triptofanas tokiomis sąlygomis yra stabilesnis. Tačiau šarminės hidrolizės metu intensyviai skyla serinas, treoninas, cistinas, cisteinas ir argininas. Be to, šarminės hidrolizės metu pastebima natūralių amino rūgščių racemizacija. Baltymų hidrolizę tiek rūgštimi, tiek šarmu lydi glutaminas ir asparaginas. [12]

Jei analizuojamoje baltymo molekulėje yra cisteino arba cistino liekanų, gali kilti didelių sunkumų iššifruojant aminorūgščių seką. Kai oksiduojamas cisteinas, susidaro S-S tiltai, kurie ne tik padaro klaidingas išvadas, bet ir trukdo tolesnei analizei, nes baltymai ir jų turintys polipeptidai yra labai atsparūs fermentiniam skaidymui. Todėl prieš analizę rekomenduojama atsikratyti S-S tiltų ir užkirsti kelią savaiminiam laisvųjų SH grupių oksidavimui. Be to, reikėtų nepamiršti SH / S-S mainų galimybės. [13]

Be prolino ir hidroksiprolino, cistinas (cisteinas) taip pat su ninhidrinu suformuoja geltoną spalvą, susijusią su spalvos praradimu esant X570 mmq. Norint atlikti kiekybinę analizę, reikia atlikti cisteino oksidavimą su cistine rūgštimi bromu šarminėje terpėje arba performinės rūgšties. [15]

Bilieto numeris 16

1. Organinių junginių oksidacijos ir redukcijos reakcijos. Alkoholių, tiolių, karbonilo junginių, aminų oksidacijos reakcijos. Π jungties ir aromatinių fragmentų oksidavimas (epoksidavimas, hidroksilinimas). Karonilo junginių, disulfidų, iminų redukcijos reakcijos. Hidrido jonų perkėlimo samprata ir NAD + - NAD H sistemos veikimas. Elektronų perdavimo ir FAD - FAD N sistemos samprata2.

Alkoholiai (pirminiai ir antriniai), palyginti su angliavandeniliais, oksiduojasi daug švelnesnėmis sąlygomis. Šiuo atveju iš pirminio alkoholio susidaręs aldehidas yra lengvai oksiduojamas į karboksirūgštį.

Ypatingas oksidacijos atvejis yra dehidrogenavimas, kai substratas praranda du vandenilio atomus, o tai prilygsta dviejų protonų ir dviejų elektronų (2H + ir 2e -) arba protonų ir hidrido jonų (H ir H) nuostoliams..

Oksidacijos metu tioliai sudaro nuoseklių oksidacijos produktų - sulfeno, sulfino ir sulfono rūgščių - seriją. Tai jų skirtumas nuo alkoholių, kuriuose anglies atomas oksiduojasi..

Naudojant švelnius oksidatorius (vandenilio peroksidą, atmosferos deguonį), susidaro disulfidai. Biologinėse sistemose svarbi tiolių oksidacijos reakcija ir atvirkštinis redukcijos procesas..

Biocheminėje oksidacijoje dalyvaujančio disulfido pavyzdys yra lipoinė rūgštis, turinti penkių narių žiedą su disulfido grupe. Redukuota forma - dihirolipoinė rūgštis - yra ditiolis.

Sulfidai, kaip ir tiolai, lengvai oksiduojasi. Pirminiai oksidacijos produktai yra sulfoksidai, kurie gali būti toliau oksiduojami iki sulfonų..

Aminai lengvai oksiduojasi; galutiniai pirminių aminų oksidacijos produktai RNH2 yra nitro junginiai RNO2. Tarpiniuose etapuose susidaro pakeistas hidroksilaminas RNHOH ir nitrozo junginys RN = O.

Aldehidų oksidavimas į karboksirūgštis atliekamas veikiant daugumai oksidatorių, įskaitant atmosferos deguonį. Ketonai neoksiduojasi lengvomis sąlygomis.

Sidabro oksidas amoniako komplekso pavidalu [Ag (NH3)2] OH (Tollenso reagentas) oksiduoja aldehidus iki karboksirūgščių, išskirdamas metalinį sidabrą. Taigi pavadinimas - „sidabrinio veidrodžio“ reakcija.

Aldehidai taip pat lengvai oksiduojami vario (II) hidroksidu šarminėje terpėje.

Abi šios reakcijos dažnai naudojamos kaip kokybinės nustatant aldehido grupę, nors jos nėra specifinės aldehidų atžvilgiu: pavyzdžiui, daugiadiskiai fenoliai, aminofenoliai, aromatiniai aminai, hidroksiketonai ir kiti lengvai oksiduojami junginiai oksiduojami šiais reagentais..

Anglies-anglies dvigubų jungčių oksidavimas, atsižvelgiant į sąlygas, gali sukelti epoksidus, 1,2-diolius (glikolius) arba karbonilo junginius - dvigubo ryšio skilimo produktus..

Epoksidai susidaro, kai alkenai yra apdorojami peroksido junginiais, tokiais kaip perbenzoinė rūgštis.

1,2-diolius (glikolius) galima gauti hidrolizuojant epoksidus rūgštinėje arba šarminėje terpėje.

Tiesiogiai iš alkenų 1,2-dioliai susidaro veikiant vandeniniam kalio permanganato tirpalui šaltyje (Wagnerio reakcija).

Išorinis reakcijos pasireiškimas yra purpurinės kalio permanganato spalvos išnykimas ir rudų mangano (IV) oksido nuosėdų susidarymas. Ši reakcija gali būti naudojama kaip kokybinė alkenams aptikti, taip pat atskirti juos nuo alkoholių, nes tokiomis sąlygomis alkoholiai neoksiduoja..

Sunkesnėmis sąlygomis anglies-anglies ryšys yra suskaidomas ir susidaro ketonai ir (arba) karboksirūgštys.

Aromatiniams benzeno serijos angliavandeniliams (arenams) būdingos reakcijos, dėl kurių aromatinė sistema nesutrinka, t. pakaitinės reakcijos. Arenams nėra būdingos papildomos ar oksidacinės reakcijos, sukeliančios aromatinius sutrikimus.

Dėl šios priežasties, kai benzolo ir kitų aromatinių junginių homologai oksiduojami sunkiomis sąlygomis (kaitinant kalio permanganatu arba kalio dichromatu rūgštinėje terpėje), oksiduojasi tik šalutiniai angliavandenilių radikalai. Atkreipkite dėmesį, kad mažesnis tolueno toksiškumas, palyginti su benzenu, paaiškinamas jo oksidacijos in vivo lengvumu iki benzenkarboksirūgšties..

Benzeno žiedo oksidacija tiesiogiai su jo atidarymu ir maleino rūgšties anhidrido gamyba atliekama ypač sunkiomis sąlygomis (tiesiog atkreipkite dėmesį į temperatūrą).

Aldehidų ir ketonų redukcija atliekama naudojant sudėtingus metalų hidridus LiAlH4, NaBH4. Reakcija apima karbonilo anglies atomo nukleofilinį užpuolimą hidrido jonu. Vėlesnės susidariusio alkoholio hidrolizės metu gaunamas pirminis arba antrinis alkoholis.

Disulfidai lengvai paverčiami tiolais. Tiolių oksidacijos ir disulfidų redukcijos procesas vaidina svarbų vaidmenį baltymų ir peptidų chemijoje:

Tiolis yra viena iš svarbių sieros turinčių amino rūgščių - cisteinas, kuris yra baltymų dalis ir, lengvai oksiduodamasis, sudaro disulfido analogą cistiną. Baltymų molekulėje disulfidiniai ryšiai atlieka savotiškų „tvirtinimo elementų“ - tiltų, kurie tvirtina atskirus polipeptido grandinės fragmentus, vaidmenį, dėl kurio atsiranda tam tikra grandinės konfigūracija, reikalinga baltymui atlikti savo funkcijas..

Iminai yra tarpiniai produktai, skirti aminams iš aldehidų ir ketonų paruošti redukciniu būdu. Šis metodas yra karbonilo junginio ir amoniako (arba amino) mišinio redukavimas. Procesas vyksta pagal pridėjimo pašalinimo schemą susidarant iminui, kuris vėliau redukuojamas į aminą. Redukuojantis aminavimas atliekamas organizme sintezuojant α-aminorūgštis.

Vienas iš organizmo redoksinių procesų dalyvių yra kofermentas NAD + (oksiduotas nikotinamido dinukleotidas), kurio oksiduota forma biologinio dehidrinimo metu tarnauja kaip hidrido jono akceptorius, tuo pačiu paverčiant sumažinta NADH (redukuoto nikotinamido dinukleotido) forma..

Pavyzdžiui, dalyvaujant NAD +, vykdoma viena universaliausių biologinės oksidacijos reakcijų - alkoholio dehidrinimas iki aldehido ar ketono.

Kitas galimas dehidrogeninimo in vivo dalyvis yra kofermentas FAD (flavino adenino dinukleotidas), kuris yra dviejų vandenilio atomų akceptorius ir paverčiamas redukuota FADN forma.2.

Reakcijos, susijusios su FAD, pavyzdys yra sočiųjų riebalų rūgščių α, β-dehidrinimas (kofermento A darinių pavidalu).

2. Nukleozidų mono- ir polifosfatai. AMP, ADP, ATP. Nukleotidai. Nikotinamido nukleotidų kofermentai NAD + ir jo fosfato NADP + struktūra. Sistema OVER + - OVER H.

Visuose kūno audiniuose laisvoje būsenoje yra nukleozidų mono-, di- ir trifosfatų. Ypač žinomi adenino turintys nukleotidai - adenozino-5'-monofosfatas (AMP), adenozino-5'-difosfatas (ADP) ir adenozino-5'-trifosfatas (ATP). Tokie nukleotidai kaip guanozino trifosfatas (GTP), uridino trifosfatas (UTP), citidino trifosfatas (CTP) dalyvauja daugybėje biocheminių reakcijų. Jų difosfato formos žymimos atitinkamai BVP, UDP, CDP.

Įvairiu laipsniu fosforilinti nukleotidai gali konvertuotis, sukurdami arba skaidydami fosfatų grupes. Difosfatų grupėje yra viena, o trifosfatų grupėje yra dvi anhidrido jungtys, vadinamos didelės energijos jungtimis, nes jos turi didelę energijos atsargą. Energijos sąnaudos, reikalingos tokiam ryšiui susidaryti, padengiamos angliavandenių apykaitos metu išsiskiriančia energija. Kai makroerginis ryšys P

O (pažymėtas banguota linija) išsiskiria

32 kJ / mol. Tai susiję su svarbiausiu ATP, kaip energijos tiekėjo, vaidmeniu visose gyvose ląstelėse..

Svarbiausi nikotinamido nukleotidų grupės atstovai yra nikotinamido adenino dinukleotidas (NAD, arba NAD rusų literatūroje) ir jo fosfatas (NADP, arba NADP). Šie junginiai vaidina svarbų vaidmenį kaip kofermentai daugelyje redoksinių reakcijų. Atitinkamai jie gali egzistuoti tiek oksiduotų (NAD +, NADP +), tiek redukuotų (NADH, NADPH) formose.

NAD + ir NADP + struktūrinis fragmentas yra nikotinamido liekana piridinio katijono pavidalu. NADH ir NADPH sudėtyje šis fragmentas paverčiamas 1,4-dihidropiridino liekana.

Biologinio dehidrinimo metu substratas praranda du vandenilio atomus, ty du protonus ir du elektronus (2H +, 2e) arba protoną ir hidrido joną (H + ir H -). Kofermentas NAD + paprastai laikomas hidrido jono H akceptoriumi (nors nėra galutinai nustatyta, ar vandenilio atomo perkėlimas į šį kofermentą vyksta kartu su elektronu, ar šie procesai vyksta atskirai).

Dėl redukcijos, pridedant hidrido joną į NAD +, piridinio žiedas virsta 1,4-dihidropiridino fragmentu. Šis procesas yra grįžtamas.

Vykstant oksidacijos reakcijai, aromatinis piridinio žiedas virsta nearomatiniu 1,4-dihidropiridino žiedu. Dėl aromato praradimo NADH energija padidėja, palyginti su NAD +. Tokiu būdu NADH kaupia energiją, kuri vėliau sunaudojama kituose biocheminiuose procesuose, kuriems reikalinga energija..

Tipiški biocheminių reakcijų, susijusių su NAD +, pavyzdžiai yra alkoholio grupių oksidacija į aldehidą (pavyzdžiui, retinolio virtimas tinklaine) ir dalyvaujant NADH, karbonilo grupių redukavimas į alkoholį (piruvino rūgšties pavertimas pieno rūgštimi).

3. Pateikite natūralių rūgščių α-aminorūgščių stereoizomero projekcijos formulę. Pavadinkite jį pagal IUPAC pakaitinę nomenklatūrą.

Asparto rūgštis: HOOC - CH2 - CH - COOH

L-2-aminobutandio rūgštis D-2-aminobutandio rūgštis

4. Kokie junginiai gali susidaryti kaitinant D-galaktozės etanolio tirpalą, esant HCl? Pateikite reakcijos lygtis.

Taip pat skaitykite:
  1. EISMO SAUGA BANDYMŲ BILIETuose IR GYVENime
  2. 1 bilietas
  3. 10 bilietas
  4. BILIETAS 10. E ir D vektorių ribinės sąlygos Jėgos linijų lūžimas ties dielektrikų riba.
  5. Bilietas 10. Trintinis suvirinimas
  6. 11 bilietas
  7. 11 BILIETAS 1. Teoriniai V. K. Trediakovsky darbai, susiję su literatūrinėmis klasicizmo sampratomis.
  8. Bilietas 11. Lydymo suvirinimo metodai
  9. 12 bilietas
  10. 12 bilietas